Besitzständisch aufgeteilt war Oberwinter seit dem 14. Jh. zwischen den Grafen von Manderscheid unter der Oberhoheit von Jülich sowie den Herren von Quadt zu Landskron, die es bis 1567 als pfälzisches Lehen innehatten. Letztere förderten die Einführung des evangelischen Glaubens, der bereits für das Jahr 1549 bezeugt ist und laut der Überlieferung im Kirchen- und Schuldienst frei ausgeübt wurde. Oberwinter verschrieb sich dem reformierten Glauben, was aufgrund der Nähe zum reformierten Machtpol Niederlande nicht wundert. Aufzeichnungen lassen darauf schließen, dass bereits 1565 die evangelische Lehre in Oberwinter tonangebend war.

Doch die Glaubensfrage war für den Ort keinesfalls entschieden: 1567 kam das katholische Haus Jülich in den Besitz der pfälzischen Lehnsherrschaft. Zwar war den Quadts die freie Religionsausübung zugesichert worden, doch seit dem Erlöschen der Grafen von Manderscheidt kam das Dorf seit 1593 mehr und mehr unter die Kontrolle des Herzogtums Jülich-Berg, was wiederum eine Rückkehr zum katholischen Bekenntnis nach sich zog. 1597 gab der Landesfürst Herzog Johann Wilhelm Befehl zur Ausweisung des reformierten Predigers, wenige Jahre später wurde der Befehl wiederholt.

Bis zum Ausbruch des Dreißigjährigen Krieges (1618-1648) hatte Oberwinter noch mehrmals auf Anweisung die Seiten zu wechseln. Entsprechend verfahren waren die konfessionellen Verhältnisse im Dorf.

1601 setzte der Vogt von Sinzig mit einem Trupp Männer den Jülichen Willen durch: der reformierte Pfarrer wurde abgesetzt, das reformierte Kirchengut beschlagnahmt, die reformierten Kirchen für die zahlenmäßig deutlich unterlegenen Katholiken in Besitz genommen. Die reformierte Gemeinde musste ihre Gottesdienste ohne Prediger in einem Privathaus abhalten, doch die Gemeinschaft blieb existent.

Nach dem Aussterben des Hauses Jülich wurde den Protestanten von den Erbanwärtern Brandenburg und Pfalz-Neuburg in den Jahren 1610-1614 freie Religionsausübung gewährt. In Oberwinter gab es wieder einen reformierten Prediger, die Gemeinde erhielt gemeinsam mit den Katholiken das Nutzungsrecht für die beiden Kirchen. Der Jülich-Kleber Erbfolgestreit beendete das Kirchen-Simultaneum: im Zuge der militärischen Auseinandersetzungen besetzten spanische Truppen die Städte und zerstörte beiden Kirchen.

Jülich-Berg mit Oberwinter war Pfalz-Neuburg zugeschlagen worden, die keine Religionstoleranz an den Tag legten und die protestantische Religionsausübung behindert. Der sogenannte Hanauer Religionsrezeß beendete diesen Misstand 1670 jedoch: mit Verweis auf das Normaljahr 1624 bekamen die Reformierten im Herzogtum Religionsfreiheit, Gleichberechtigung und Wiederherstellung der Kirchengüter zugesprochen. In die Realität umgesetzt wurden diese Rechte jedoch erst auf Bittschriften der Oberwinter Reformierten im Jahr 1696: Friedrich III. von Brandenburg-Preußen (ab 1701 König Friedrich I. von Preußen) trat für die Gemeinde ein, Oberwinter hatte sich der Gegenreformation widersetzt und seine Existenz gesichert.