Der heutige Remagener Stadtteil Rolandswerth liegt unterhalb des Rolandsbogens auf Höhe der Insel Nonnenwerth am Rhein. Die Siedlung entwickelte sich im Schutz der ehemaligen Höhenburg Rolandseck, die im Auftrag des Kölner Erzbischofs zu Beginn des 12. Jahrhunderts zeitgleich mit dem Kloster Nonnenwerth gebaut wurde. Die bekannte Sage, nach der Ritter Roland, ein Paladin König Karls des Großen, aus den Fenstern der Burg Rolandseck sehnsüchtig nach seiner Braut Hildegunde Ausschau gehalten haben soll, die Klosterfrau auf Nonnenwerth geworden war, nachdem sie ihn fälschlicherweise für tot gehalten hatte, gehört also in das Reich der Phantasie. In fränkischer Zeit hat es hier weder Burg noch Kloster und wahrscheinlich auch keine Siedlung Rolandswerth gegeben.

Als kurkölnische Enklave war Burg Rolandseck im Mittelalter immer wieder Ziel von Angriffen feindlich gesinnter Territorialherren, so dass sie Anfang des 13. Jahrhunderts sogar niedergelegt wurde. Die Kölner Erzbischöfe bauten sie jedoch bald wieder auf und nutzten sie unter anderem als Gefängnis. Während der Kölner Stiftsfehde (1473-1480) kam es im Jahr 1475 zu einer Explosion der dortigen Pulvervorräte, bei der Rolandseck abermals zerstört wurde. Nach dem Wiederaufbau diente die Burg weiterhin als kurkölnisches Bollwerk. Als solches wurde sie im Dreißigjährigen Krieg (1618-1648) schwer beschädigt und danach nicht wieder instandgesetzt. 1640 ließ der Kölner Erzbischof sie endgültig sprengen - übrig blieb nach einem Erdbeben im Jahr 1673 nur der sog. Rolandsbogen, der heute noch in restaurierter Form zu sehen ist.

Rolandswerth ist später entstanden als die meisten Orte entlang des unteren Mittelrheins. Im Jahr 1148 wird erwähnt, dass der Kölner Bürger Walbert an der Fährstelle, die Pilger und Kranke  zur Insel Nonnenwerth brachte, eine dem Hl. Nikolaus geweihte Kapelle und ein Hospital bauen ließ. Die Siedlung Rolandswerth hat sich wohl erst im Lauf der Zeit um diese Gebäude herum gebildet. Aus der Geschichte des kleinen Fleckens, der im Jahr 1815 nur 266 Einwohner beherbergte, ist aber wenig bekannt. Erst im 19. Jahrhundert kam Rolandswerth zu einiger Bekanntheit, als die Rheinromantik den Ort für sich entdeckte. Für Aufsehen sorgte etwa Ferdinand Freiligrath (1810-1876), als er 1840 nach dem Einsturz des Rolandsbogens mit einem Gedicht ("Rolandsbogen, rage!") zu Spenden für den Wiederaufbau aufrief. Mit der Eröffnung des Bahnhofs Rolandseck im Jahr 1855 wurde Rolandswerth ein beliebter Ausflugsort für die Bewohner des Köln-Bonner Raums. In dieser Zeit entstanden mehrere Villen, die das Gesicht des Ortes bis heute prägen.