Die ältesten Siedlungsspuren auf Dessighofener Gemarkung sind die Hügelgräber aus der Hallstatt-Zeit (ca. 800 – 600 v. Chr.).[Anm. 1] Ab dem 1. Jahrhundert n. Chr. war die Rhein-Lahn-Region Teil des römischen Reiches und Limes-Grenzgebiet zum sogenannten freien Germanien. Nach derzeitigem Forschungsstand gab es in Bad Ems, Marienfels/Hunzel und Holzhausen nahe gelegene Kastelle, die zur Sicherung des Limes dienten.[Anm. 2] Im 3. Jahrhundert zogen sich die Römer aufgrund anhaltender Angriffe durch germanische Verbände allmählich auf die linke Rheinseite zurück. Ab dem Ende des Jahrhunderts siedelten verschiedene Verbände in der Region, auch die Alamannen. Diese wurden im 5. Jahrhundert von den Franken abgelöst und ab 497 zählte der Taunus zu deren Herrschaftsgebiet.[Anm. 3]

Erstmals urkundlich erwähnt wurde Dessighofen 1145 in einer Urkunde des Benediktinerklosters Schönau als „Dissicoben“. Dem Bauerndorf wurde aufgetragen, den fälligen Zins für das nächtliche Licht am Heiligenkreuzaltar des Klosters und für die Beleuchtung des Schlafsaals der Mönche zu zahlen.[Anm. 4] Mit Singhofen, Endlichhofen, Himmighofen, Pissighofen (dem heutigen Hainau) und den Wüstungen Denighofen und Gotzighoben gehört Dessighofen zu einer Gruppe von Orten in der Region, die die Endung „-hofen“ haben und wohl bis in karolingische Zeit zurück reichen.[Anm. 5]

Dessighofen gehörte zur Zeit seiner Ersterwähnung zum Einrichgau mit dem Gericht in Marienfels unter der Herrschaft der Grafen von Arnstein. Der letzte dieser Grafen, Ludwig III., übergab das Gebiet 1140 seinem Vetter Reinhold von Isenburg und zog sich kinderlos in sein selbstgegründetes Kloster zurück. 1160 wurde der Einrich von den Isenburgern an die Grafen von Nassau und die Grafen von Katzenelnbogen verkauft. 1255 teilte sich das Haus Nassau in eine walramische und eine ottonische Linie, 1260 entstanden Alt- und Neukatzenelnbogen. Ab jenem Jahr nennt man dieses Herrschaftsgebiet deshalb das "Vierherrische".

Am Vierherrengericht in Marienfels ist für das Jahr 1479 ein Sile, Silchins Sohn, zu Dessighofen als einer der Schultheißen überliefert.[Anm. 6] 1526 gab es in Dessighofen neun Haushalte, 1587 waren es 15 und zwölf im Jahr 1603.[Anm. 7] Ab 1605 reduzierte sich die Landeshoheit auf drei Herrscher, da Nassau-Wiesbaden-Idstein an Nassau-Weilburg ging.[Anm. 8]

Mehrere Flurnahmen der Gemeinde Dessighofen deuten auf Holzkohleproduktion durch Grubenköhlerei in jener Zeit hin. Ein Zusammenhang mit dem zum Ende des 16. Jahrhunderts betriebenen Bergbau im Mühlbachtal ist möglich.[Anm. 9]

Während des Dreißigjährigen Kriegs werden 1633 und 1635 einzelne Leute aus Dessighofen als Flüchtlinge in Braubach genannt. Sie suchten dort Schutz, den sie offenbar in Dessighofen nicht mehr fanden. Viele von ihnen wurden in Braubach dann aber Opfer der Pest. 1636 lebten nur noch vier Familien und zwei ledige Männer in Dessighofen.[Anm. 10]

1647 kam das Kirchspiel Dornholzhausen mit Dessighofen und Geisig für die Gelderhebung und 1681 für die Justiz zu Nassau-Saarbrücken. 1775 wurde es dann ans dreiherrische Amt Nassau übertragen.[Anm. 11] Für das Jahr 1803 sind 113 Einwohner/-innen in 21 Familien und Häusern überliefert.[Anm. 12] 1806 kam Dessighofen mit dem Amt Nassau dann zum Herzogtum Nassau. Nach der Auflösung des Herzogtums 1866 kam das Amt Nassau an Preußen und ging im neugebildeten Unterlahnkreis auf. Seit 1946 ist die Region Teil von Rheinland-Pfalz. 1969 kam es zur Vereinigung des Unterlahnkreises mit dem Loreleykreis zum Rhein-Lahn-Kreis.[Anm. 13]

Dessighofen gehörte kirchlich zunächst nach Marienfels, bald nach 1200 dann zur neugegründeten Pfarrei Dornholzhausen. Die Nassauer Grafen führten zwischen 1535 und 1540 die Reformation ein. Nassau-Dillenburg und Hessen-Kassel begünstigten um 1550 - 1608 das reformierte Bekenntnis, bis 1817 blieb die Gemeinde aber lutherisch.[Anm. 14] Ab 1681 gab es für das Kirchspiel Dornholzhausen, zum dem Dessighofen gehörte, ein Kirchspielgericht mit Schultheiß und Schöffen, für das auch Dessighofener Bürger Personal stellten.[Anm. 15]

Seit 1633 sind für Dessighofen Bürgermeister überliefert. Der Bürgermeister war Rechner und Baumeister der Gemeinde und hatte diese auch bei Verhandlungen zu vertreten. Die Bürger versahen den Dienst reihum in der Regel im jährlichen Wechsel. Im Herzogtum Nassau verwalteten von 1816-1848 Schultheiße die Gemeinde, ab 1848 gewählte Bürgermeister.[Anm. 16]

Die Geschichte des 19. und vor allem des 20. Jahrhunderts in Dessighofen ist bisher leider kaum erforscht. Einige wenige Informationen sind durch die Schulchronik des Dorfes zu gewinnen.

1851 zerstörte ein Brand in Dessighofen „sechs Wohnhäuser, neun Scheune und zehn Ökonomiegebäude“.[Anm. 17] Während des Deutschen Krieges 1866 kam es zu Einquartierungen in Dessighofen. Während des Ersten Weltkriegs wurden Kriegsgefangene im Schulgebäude einquartiert.[Anm. 18]

1927 nahm die Gemeinde eine Wasserleitung in Betrieb. 1930 wurde der Grundbesitz der Nachkommen des Freiherrs vom und zum Stein an die Bürger Dessighofens versteigert.[Anm. 19] Ab jenem Jahr verkehrte zweimal täglich ein Postauto auf der Route Nassau-Nastätten. Dieses Auto beförderte auch Personen und hatte einen regulären Halt an der neu errichteten Poststelle von Dessighofen, wodurch die Verkehrsanbindung des Dorfes verbessert wurde.[Anm. 20]

Über den Zweiten Weltkrieg und die Nachkriegszeit sind in der Schulchronik bedauerlicherweise keine Informationen zu finden, da von 1938 – 1950 keine Chronik geführt wurde.

Im Rahmen der Flurbereinigung 1965 – 1970 kam es zu großen Umstrukturierungen in der Gemarkung von Dessighofen.[Anm. 21] So wurde in dieser Zeit ein Neubaugebiet mit 25 Bauplätzen und zwei Erschließungsstraßen ausgewiesen. 2003 folgte ein weiteres Neubaugebiet „STERG II“.[Anm. 22] Das aktuelle Wappen, ein springendes schwarzes Pferd über einem fünfblättrigen grünen Eichenzweig mit zwei roten Eicheln auf goldenem Grund, ist seit 1991 genehmigt.[Anm. 23] Ende 1994 hatte Dessighofen 178 Einwohner/-innen in 81 Familien und 52 Häusern.[Anm. 24] 2019 waren es 173 Einwohner/-innen.[Anm. 25]