Wintersheim wird erstmals im Jahr 766 in der Überlieferung des Klosters Lorsch erwähnt. Am 17.06.766 schenkte ein gewisser Hairdin dem Kloster einen Weinberg. In den folgenden Jahrzehnten wird Wintersheim noch mehrfach im „Lorscher Codex“ genannt. Seit Ende des 8. Jahrhunderts gehörte Wintersheim zum Herrschaftsbereich der Grafen von Leiningen. Als im Jahr 1467 Graf Hesso von Leiningen söhnelos starb, fiel sein Besitz an seine Schwester Margarethe von Leiningen-Westerburg. Dagegen erhoben ihre Brüder von Leiningen-Hartenburg heftigen Einspruch. Margarethe wandte sich hilfesuchend an den Pfalzgrafen Friedrich I. Zum Dank für seine Unterstützung übertrug Maragrethe dem Pfälzer 1471 die Hälfte von 19 Dörfern, deren Besitz innerhalb ihrer Familie umstritten war. Nach Margarethes Tod verkaufte ihr Sohn Reinhard I. von Leiningen 1481 einen Teil dieser Dörfer an Pfalzgraf Philipp. Unter diesen Dörfern befand sich auch Wintersheim, das nach 600 Jahren leiningischer Herrschaft nun kurpfälzisch wurde.
Als 1792 französische Revolutionstruppen ins Rheinland einmarschierten, endete 1796 die kurpfälzischen Herrschaft. Wintersheim wurde französisch und wurde dem Kanton Oppenheim zugeteilt. 1801 bildeten Wintersheim, Eimsheim und Dolgesheim eine gemeinsame Bürgermeisterei (Mairie). Nach dem Ende der Franzosenherrschaft und dem Wiener Kongress (1815) wurde Wintersheim, wie alle Dörfer des späteren Rheinhessens, dem Großherzogtum Hessen zugeteilt. Seit 1972 gehört Wintersheim zur Verbandsgemeinde Guntersblum.