Weiler gehörte zu den Dörfern der Großpfarrei Boppard, die 991 dem St. Martinsstift in Worms übertragen wurde. Die Seelsorge übten die Stiftsherrn in Boppard aus. Erstmals wird 1149 ein Hof in Weiler (Wilre) erwähnt, der der neu entstandenen Hirzenacher Propstei gehörte. Später wird der Ortsname auch anders geschrieben: 1206 in Vilari; 1315 erscheint die Niederadelsfamilie von Wilre, deren Stammsitz die erst später so genannte KleeburgKleeburg war. während sich für die Burg der Name Wilre festgesetzt hatte. 1474 zu Wyler; 1657/ca. 1700 Katzweiler; 1787 Weiler. Etymologisch wird der Ortsname von althochdeutsch (zi) wîlare = zum Einzelgehöft/kleinen Dorf gedeutet.

Offensichtlich war Weiler als eine größere (Außen-) Hofsiedlung zur Bewirtschaftung der großen Weinbergsflächen an dem südorientierten Hang des Engerhöller und Bopparder Tales entstanden. Jahrhunderte lang galt diese Siedlung als eine der wichtigsten Produktionsstätten für Oberwesel. Ein weiterer wirtschaftlicher Aspekt, der Weiler eng an die Stadtgemeinde Oberwesel gebunden hat, war die Gewinnung von Lohe (Rinde von Buche und Eiche) an den für Weinbau ungeeigneten Hängen, die die Gerber als Substanz für die Herstellung von Leder brauchten. Weiler gehörte zum Amt Boppard, die Einwohner unterstanden der kurtrierischen Landeshoheit. 1798 war Weiler französische Commune im Kanton Boppard (Arrondissemnet Koblenz), gehörte 1800 zur Mairie und 1816 zur preußischen Bürgermeisterei Boppard, 1948 zum Amt Boppard (Landkreis St. Goar), 1969 zur Verbandsgemeinde Boppard (Rhein-Hunsrück-Kreis) und seit 1975 zur Stadt Boppard. Der zu Weiler gehörige Ort Fleckertshöhe wurde erst 1844 gegründet.