Die Ursprünge der heutigen Ortsgemeinde Kestert gehen vermutlich auf einen in der Römerzeit begründeten militärischen Vorposten zurück. Das beweisen Funde von römischen Münzen und Mauerreste (am Kirchenköppel) aus den ersten Jahrhunderten nach Christus.

Im Jahr 755 kam die Abtei Fulda in den Besitz einiger Weinberge, die in „Marcu Bodobigrinse ultra Rhenum ad Castrionis“ gelegen waren. In dieser Schenkungsurkunde wird das frühe Kestert mit dem lateinischen Begriff „ad Castrionis“ erstmals urkundlich genannt. „Marcu Bodobigrinse“ meint das sogenannte Bopparder Reich, welches sich aus einem römischen Kastell zu einem mittelalterlichen Verwaltungsbezirk entwickelte. Kestert gehörte zum Bopparder Reich, bis dieses und damit auch Kestert sich 1327 dem Trierer Kurfürsten unterwarf, dessen Nachfolger dann bis 1803 über die Landeshoheit verfügten.

Im Jahr 1110 schenkte Erzbischof Bruno von Trier dem Koblenzer Hospital vier Wingerte in „Kestene“. Den Zehnten im Ort vereinnahmte um 1190 der Reichsministeriale Werner II. von Bolanden. Dieser Zehnt, ein Lehen der Wormser Kirche, wurde später an die Herren von Sterrenberg weiterverlehnt.

Im 14. Jahrhundert bildeten Kestert, Prath und Dahlheim eine eigenständige Pfarrei mit Sitz in Dahlheim. Nachdem 1437 die alte Kirche von Kestert einem Brand zum Opfer fiel, besuchten die Kirchgänger*Innen den Gottesdienst in Dahlheim, bis 1778/1779 das noch heute erhaltene Kirchengebäude der katholischen Kirche St. Georg in Kestert errichtet werden konnte.

Im Dreißigjährigen Krieg (1618-1648) erfuhr Kestert wie fast alle umliegenden Dörfer großes Leid durch die umherziehenden Truppen, Seuchen und Hungersnöte. Einem kirchlichen Visitationsprotokoll ist zu entnehmen, dass im Jahr 1682 nur noch 22 Familien in Nieder- und zehn Familien in Oberkestert wohnten.

Im 19. Jahrhundert hingegen konnte die Gemeinde Kestert ein rasantes Wachstum verzeichnen, da durch die Rheinschifffahrt, die Inbetriebnahme der Eisenbahn und den Wein- und Obstanbau zahlreiche neue Arbeitsplätze entstanden. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts zählte man bereits weit über 900 Einwohner*Innen.[Anm. 1] 

Im Jahr 1803 wurde der Ort im Rahmen der territorialen Neuordnung durch den Reichsdeputationshauptschluss dem Fürstentum Nassau-Weilburg zugeteilt. Im Wiener Kongress 1815 wurden Kestert und 34 andere Gemeinden dem Herzogtum Nassau einverleibt, welches wiederum im preußisch-österreichischen Krieg 1866 vom Königreich Preußen annektiert worden war. Es war zunächst der Provinz Hessen-Nassau zugeordnet und ab 1885 dem neu gegründeten Kreis Sankt Goarshausen.

Wie genau sich die beiden Weltkriege und der Nationalsozialismus auf den Ort auswirkten, ist noch nicht erforscht. Nach beiden Weltkriegen lag Kestert in der jeweiligen französischen Besatzungszone.

Seit 1946 gehört Kestert zum neugegründeten Bundesland Rheinland-Pfalz und seit 1972 zur Verbandsgemeinde Loreley.