Im Jahr 1219 wird Schenkelberg erstmals als Scenkelenberg in einer Urkunde des Trierer Erzbischofs Theoderich II. von Wied [amtierte 1212-1242] genannt. Die Brüder Theoderich von Scenkelenberg und Cunrad Kobin traten dabei als Zeugen in einer Streitschlichtung auf.[Anm. 1] In den folgenden Jahren wird der Ortsname immer wieder anders geschrieben: 1243 Scenkilinberg bzw. Scenkilinberg, 1339 Schönkillenberg und 1344 Schenkillinberg. Im Jahr 1378 taucht erstmals die heutige Bezeichnung Schenkelberg auf, aber auch in der Folgezeit war die Schreibung des Ortsnamen uneinheitlich: 1381 Schenkallenberg, 1437 ame Schenckelberghe, 1624 Schenkelbergh.[Anm. 2]

Das Dorf gehörte ursprünglich zum Gericht Herschbach der Herren von Isenburg. 1487 werden Schenkelberg und Hohenborn als solches erwähnt.[Anm. 3] Als die Grafen von Isenburg-Grenzau im Jahr 1664 ausstarben, kam Schenkelberg unter die Herrschaft der Erzbischöfe von Trier. Dort blieb es bis zur Auflösung des Trierer Kurstaates im Zuge der napoleonischen Kriege. Im Jahr 1802 fiel Schenkelberg an das Herzogtum Nassau.

Die Geschichte Schenkelbergs ist eng mit der der Gemeinden Herschbach und Selters verbunden. Erste Nachrichten zum Ort liegen vor, da sich eine niederadlige Familie, die zunächst im Gefolge der Grafen von Wied erscheint, nach Schenkelberg benannte. Schon bei der Erstnennung 1219 werden erste Vertreter dieser Familie genannt. Danach wird 1234 der Subdiakon Heinrich von Schenkelberg (Scenkelenberch) genannt,[Anm. 4]) der 1243 Domherr in Trier war, dann zwischen 1247 und 1255 als Kanoniker und zwischen 1253 und 1259 als Kustos zu St. Kastor in Koblenz bezeugt ist. Genannt wird 1259 ein Ritter Wigand von Schenkelberg. 1272 taucht der Ritter G. von Schenkelberg unter den Adligen des Dorfes Kettig auf.[Anm. 5] 1346 wird der Edelknecht Dyderich Pastoir erwähnt und 1363 eine Alheid von Schenkelberg.[Anm. 6] Noch 1559/1570 wird der Pfarrer Mante Schenkelberg als evangelischer Pfarrer in Rückeroth erwähnt.[Anm. 7]

In Schenkelberg hat es zwei größere Hofgüter gegeben. Einen dieser Höfe verpfändete Gerlach Herr von Isenburg († 1371) an Bern von Schwalborn, der damals Burgmann zu Hartenfels war. Bern verzichtete im Jahr 1378 auf Forderungen daran gegenüber Salentin von Isenburg. Der Hof gehörte auch 1620 und 1623/24 den Grafen von Isenburg und war der Kellerei Herschbach zugeteilt. Als die Erzbischöfe von Trier 1664 Landesherren wurden, stand der Hof, so ist es 1781 und 1786 belegt, ihnen zu. Der Hof selbst hatte schon 1685 keine Gebäude mehr, sondern es gab, so wird dies 1723 berichtet, verschiedene Äcker und Wiesen, darunter die Isenburger Wiese (Eyßerburger) und Wildland, das zum Deusternacher Hof zu Herschbach gehörte.[Anm. 8]
In nassauischer Zeit wurde der landesherrliche Hof vom Domänenrentamt Montabaur bzw. der Rentei in Herschbach verwaltet.[Anm. 9]

Einen weiteren Hof in Schenkelberg verkauften Eylgen von Langenbach, die Witwe des Rorich von Imhausen, und ihre Schwiegersöhne Wigand von Dernbach und Jakob von Meudt am 23. Oktober 1487 der Kirche zu Marienrachdorf.[Anm. 10] Die Kirche Marienrachdorf bezog 1556 und noch 1705 insgesamt 2 ½ Malter Hafer vom jetzt ebenfalls der Trierer Kirche gehörenden Hof zu Schenkelberg.[Anm. 11]

Der Zehnt zu Schenkelberg, Bubenkusen, Hortenbach und Mehlingen wurde 1339 bzw. am 26. Februar 1340 mit anderen Zehntanteilen von Gerlach Herrn zu Isenburg an den Ritter Rorich von den Erlen, Burgmann zu Herschbach, verpfändet.[Anm. 12] und 1381 bei dessen Söhnen, Engelbrecht und Gothard von der Erlen, durch Herrn Salentin von Isenburg wieder ausgelöst.[Anm. 13] Der Zehnt gehörte 1623/24 zum Haus Herschbach und kam mit diesem 1664 an Kurtrier, das auch 1723 und 1726 hier den Zehnten bezog.[Anm. 14]
An fremden Güterbesitzern sind 1723 die Frei von Dehrn bezeugt, die 5 Morgen Ackerland, 1 ½ Morgen Wiesen und 5 Morgen Wildland besaßen.[Anm. 15]

Ein erster Lehrer in Schenkelberg wird 1792 erwähnt, eine Schule war 1788 gebaut worden. An gleicher Stelle wurde 1860/61 eine neue Schule errichtet und 1964 durch ein zeitgemäßes Gebäude ersetzt, in das ein Kindergarten einzog.[Anm. 16]

In der Frühzeit sind die Angaben zur Einwohnerzahl in Schenkelberg mehrdeutig, 1553 wohnten 3 Lehnsleute des Oberherschbacher Lehngerichtes im Ort, 1664 zählte man 7 Untertanen, 1683 (mit je einem zu Hube und Hohenborn) 11 Kammersteuerpflichtige, 1684 gab es 9 Feuerstellen, 1723 zählte man 16 Einwohner, dazu 2 Höfe, 1785 werden 30 Bürger, 3 Beisassen und 1 Judenhaushalt[Anm. 17], in 30 Häusern aufgeführt. 1787 wurden 195 Einwohner gezählt. 1982 lebten 659 Menschen in 262 Haushaltungen im Ort.[Anm. 18]

Ihr Auskommen bestritten die Schenkelberg durch die Land- und Viehwirtschaft. Zu Beginn des 19. Jahrhunderts gab es in Schenkelberg 3 Nagelschmiede und 3 Zimmerleute, je zwei Krämer, Maurer, Strodecker und Wirte, einen Schreiner und vier Musikanten. Es war damals üblich, mehreren Tätigkeiten nachzugehen und sein Geld zu verdienen.[Anm. 19]