Erstmals erwähnt wurde eine Schule in Montabaur schon um 1452[Anm. 1]. Der Historiker Hellmuth Gensicke vermutet, dass es schon im 14.Jahrhundert eine Schule in Montabaur gab, da in der 2. Hälfte des 14. Jahrhunderts Montabaurer Studenten in den Universitätsmatrikeln genannt werden. Die Schulordnung von 1498 und der Schulmeistereid aus den 1530ern geben Auskünfte über die Lehrinhalte der Trivialschulen. Gegen ein Schulgeld wurde Grammatik, Rhetorik, Dialektik unterrichtet, was als Voraussetzung für weiterführende Studien galt. In den Dörfern fand der Unterricht meist nur im Winter statt, da die Kinder während der Erntezeit den Eltern auf dem Feld helfen mussten. Zur Zeit der Aufklärung im 18. Jahrhundert gehörten Schulen zum Verantwortungsbereich der Landesherren[Anm. 2]. Der letzte Erzbischof und Kurfürst von Trier, Clemens Wenzelau, ordnete eine Schulreform im Erzstift Trier (Erzstift verlinken). Er ließ 1784 Lehrerseminare gründen und veranlasste das reiche Abteien und Kollegiatstifte 12.000 Reichtaler in einen Fond einbezahlen, damit die Reformprojekte bezahlt werden konnten. Eine vom Kurfürsten einberufene Kommission war damit beauftragt die Schulsituation im Land zu erkunden, damit das Geld des Fonds gezielt eingesetzt werden konnte. Die Französische Revolution beendete jedoch die Reformen[Anm. 3].

Die Mädchenschule bestand seit ca. 1687 .Durch die Stiftung des Pfarrers Trebus verbesserte sich 1739 sich die Schulsituation im Herzogtum Nassau. Mit den Geldern des Fonds sollte ein Schulgebäude gekauft und die seit Beginn des 18. Jahrhunderts unterrichtenden Lehrerinnen Klara Göbel und Barbara Hisgen bezahlt werden. Untergebracht wurde die Schule letztendlich im Fachwerkbau gegenüber der Kirche. Die beiden Lehrerinnen unterrichteten 118 Montabaurer Mädchen, im Alter zwischen Sieben und Dreizehn Jahren, im Rechnen, Schreiben, Lesen, Stricken und Nähen. Zusätzlich gab es Religionsunterricht. Für den Zeitraum von elf Monaten betrug das Schulgeld 44 Albus. Die Zahlung des Schulgeldes wurde in zahlungsfähige Eltern und nichtzahlungsfähiges Eltern, „pauperes“ gestaffelt und vom Pfarrer eingeteilt. Allen Mädchen mit zahlungsunfähigen Eltern wurden vom Schulgeld befreit. Die Trebus-Stiftung kam demnach auch direkt den Schülerinnen zugute. Unter den zahlungsfähig eingestuften Eltern befanden sich dennoch einige, die das Schulgeld nicht bezahlen konnten[Anm. 4].Die Schule wurde häufig „geistige Jungfrauenschule“ genannt, da die beiden Lehrerinnen ein ordensähnliches Leben führten[Anm. 5].

Im 15. Jahrhundert entstand die Lateinschule in Montabaur. Sie war eine Mischung als einer Elementar- und einer weiterführenden Schule. Die Anzahl der Klassen hing stark von der wirtschaftlichen Situation der Stadt und demnach auch von der finanziellen Situation der Einwohner, die das Schulgeld bezahlen mussten ab.. Die Lehrer wurden vom Rat gewählt und mussten vom Pfarrer bestätigt werden. Als Schulgebäude diente der 4stöckige Turm an der Stadtmauer beim Peterstor. Zwei der Drei Professoren, Pingler, jun. und sen., wohnten im Schulturm selbst. Das Gehalt eines Lehrers betrug ca. 100 Reichstaler/ 1460 Albus[Anm. 6]. Ab 1745 unterrichteten 2 Professoren aus dem Franziskaner Orden die 3 Oberen Klassen des Gymnasiums. Einmal im Monat gab es eine 5stündige, schriftliche Prüfung. Laut der Dienstanweisung der thüringischen Ordensprovinz, zu dem das Konvent des Franziskanerklosters gehörte wurde besonders viel Wert auf den pünktlichen Unterrichtsbeginn und Disziplin gelegt[Anm. 7]. Auch der Unterricht war strikt gegliedert und begann bereits um 5:30Uhr und endete um 19:00 Uhr. An Sonntagen wurde neben zwei Unterrichtsstunden ein zusätzlicher Religionsunterricht abgehalten.

Durch die Säkularisierung 1803 kam Montabaur in den Besitz der Fürsten von Nassau. Im August wurde von ihnen ein Religionsedikt für Katholiken festgelegt. In diesem wurde geregelt, dass die Bischöfe für den Religionsunterricht, die Predigt und Sakramenten Spendung zuständig sei, das Schul- und Eherecht und die Ernennung von Pfarrern aber allein eine staatliche Angelegenheit wäre. Während der Neugestaltung des Bildungswesens von Nassau, machte der Stadtrat Montabaurs auf seine lange Schultradition aufmerksam, in der Hoffnung wieder ein eigenes Gymnasium in der Stadt zu besitzen. Da der Staat nach geeignetem Ort für ein Lehrerseminar, eine Schule zur Berufsvorbereitung von Lehrern im Elementarschulen Bereich suchte, hatte sich die Stadt Montabaur auch dafür angeboten und die vorhandenen Räumlichkeiten nachgewiesen[Anm. 8]. Anstatt eines neuen Schulgebäudes, das der Stadtrat geplant hatte, musste jedoch das alte Schulgebäude im Turm renoviert werden. Montabaur war zu hoch verschuldet, um weitere Kosten auf sich zu nehmen. Ab dem 30.05.1806 gab es wieder ein Gymnasium in Montabaur, 1807 wurde daran dann das Lehrerseminar angegliedert. Die Stadt bezahlte einen Professor, übernahm die Kosten notwendiger Reparaturen an den Lehrräumen und verpflichtete sich dazu Brennholz und Wohnungen für die Professoren bereitzustellen. Wie viel Geld jede Schule vom Stadtrat zu Verfügung gestellt bekam, wurde genau festgelegt. Zum Beispiel bekamen die Jungen- und Mädchenschule je 4 Klafter und das Gymnasium 36 Klafter[Anm. 9]. Obwohl bei der Eröffnung der Schule nur 13 Schüler angemeldet waren, zeigte sich, dass das Gymnasium für die Einwohner Montabaurs und Umgebung eine große Bedeutung gespielt hatte. In den folgenden Jahren stieg die Zahl der Schüler beträchtlich an. 6 Jahre nach der Eröffnung der Schule besuchten 97 Schüler aus dem Raum Montabaurs die Schule[Anm. 10]. Kurzzeitig gab es auch ein Priesterseminar in Montabaur, da die Trierer Universität mit der dazugehörigen theologischen Fakultät im Zuge der Französischen Revolution geschlossen wurde. In Montabaur selbst gab es zwar keine Universität, aber eine private, katholische Hochschule. Der Generalvikar Beck erlaubte dort theologische Lehrveranstaltungen abzuhalten, um Weiterbildungsmöglichkeiten für die Theologiestudenten einzurichten. Das vorzeitige Ende des Schulwesens in Montabaur bracht die um 1813 beschlossene neue Schul- und Bildungsreform der Regierung des Kurfürstentums. Das Gymnasium wurde trotz Proteste und einer an den Kurfürsten persönlich überreichten Denkschrift des Stadtrates von Montabaur geschlossen. Progymnasien, ein sechsklässiges Gymnasium ohne Oberstufe, gab es nur in Wiesbaden, Dillenburg, Idstein und Hadamar. Nach dem Schuledikt vom 24.03.1817 wurden alle höheren Schulen aufgelöst werden. Nur in Weilburg sollte es noch ein Gymnasium für das gesamte Herzogtum geben[Anm. 11]. In Montabaur war nach der Nassauischen Reform nur eine Realschule als höhere Schule vorgesehen, die nach wenigen Jahren, 1823, aufgrund von zu geringen Schülerzahlen geschlossen wurde[Anm. 12]. Eine mögliche Ursache hierfür ist der Realschullehrer Professor Abel, der nicht zur Attraktivität der Schule beigetragen haben sollte[Anm. 13]. Eine Elementarschule war nach dem Edikt ebenfalls vorgesehen.